Ukończył z wyróżnieniem Średnią Szkołę Muzyczną w Gorzowie w klasie trąbki mgra Włodzimierza Kozłowskiego. Jest absolwentem klasy trąbki prof. Igora Cecocho (AMUZ Wrocław). W 2005 roku, jako student IV roku, rozpoczął pracę w orkiestrze Sinfonia Varsovia, w której zajmuje stanowisko pierwszego trębacza solisty. Od tamtego czasu odbył z Sinfonią Varsovią niemal tysiąc koncertów, występując w najbardziej prestiżowych salach świata. Wielokrotnie koncertował również jako solista, m.in. z Sinfonią Varsovią, Orkiestrą Filharmonii Łódzkiej, Poznańskiej, Śląskiej, Kieleckiej Gorzowskiej, Dolnośląskiej. W lipcu 2006 roku wystąpił jako solista na koncercie inauguracyjnym festiwalu Chopin i jego Europa. Wspólnie z Marthą Argerich i orkiestrą Sinfonia Varsovia pod dyrekcją Alexandra Rabinowicha-Barakowsky’ego wykonał wówczas II Koncert na fortepian, trąbkę i orkiestrę smyczkową op. 35 Szostakowicza z którego to została wydana płyta CD.
Współpracował z wieloma orkiestrami m.in.: Malaysian Philharmonic Orchestra, Sinfonietta Cracovia, Aukso, Leopoldinum, Orkiestra Filharmonii Łódzkiej, Szczecińskiej, Orkiestra Akademii Beethovenowskiej. Prowadzi zajęcia typu master class (m.in. ZAM Lusławice, Letnie Tortury Muzyczne Wadowice) a także webinaria. Artysta zaangażowany jest również w wiele zespołów jak Queen Symfonicznie, Sinfonia Varsovia Brass czy Polish Brass Quintet.
Oprócz muzyki klasycznej, artysta wykonuje także muzykę rozrywkową. Współpracuje z orkiestrami rozrywkowymi Zygmunta Kukli, Tomka Szymusia, Grzegorza Urbana, Daniela Nosewicza, Krzysztofa Herdzina. Bierze udział w wielu produkcjach telewizyjnych jak festiwale KFPP Opole, Top Of The Top Sopot czy Dancing With The Stars. Dokonał nagrań płytowych dla takich artystów jak m.in.: Zbigniew Wodecki, Ania Szarmach, Maryla Rodowicz, Piotr Rubik, Robert Gawliński, Krzysztof Herdzin a także kilku czołówek do programów telewizyjnych (np. 997)
Prowadzi klasę trąbki w Uniwersytecie Muzycznym Fryderyka Chopina na stanowisku adiunkta.
Jakub Waszczeniuk jest artystą marki Schilke